Su origen allá por el 1559 lo hace aparecer como un espacio abierto destacado, pero a partir del siglo XVII gana importancia conociéndose como la Plaza Nueva. Luego toma relevancia como mercado popular en el siglo XVII y en 1814, con la creación del Mercado Nuevo de la Plaza del Cristo, pasó a denominarse este acogedor local cubano como la Plaza Vieja. Este lugar está en permanente remodelación y cada año, desde 1995, se cristaliza cada vez más el proyecto para restituir a la plaza su espectacular imagen. La restauración del espacio incluye a la reproducción de la fuente del escultor italiano Giorgio Massari que se ubicó en la plaza alrededor de comienzos del siglo XVIII. Las casas coloniales que la rodean, todas en tonos pasteles, y ocupadas por bares, restaurantes y cafeterías hacen de la plaza un lugar adecuado para un relax disfrutando una bebida fresca. Al igual que algunas plazas de México si uno está por la plaza un sábado es probable que vea las sesiones de fotos de quinceañeras.

Muchas casas que rodean a la Plaza Vieja tiene su historia propia, como por ejemplo La Casa de José Martín Félix de Arrate (esquina de Mercaderes y Muralla o sea esquina sureste), es actualmente el Museo del Naipe y se considera la edificación más antigua de todas las de la Plaza Vieja, La Casa del Conde de San Juan de Jaruco en la calle Muralla 107-111, que es una majestuosa casa de 1737 con formas de arcos en ambos pisos, con bellas lucetas de vidrio de colores y la Casa del Conde Lombillo (en el tramo de San Ignacio entre Muralla y Teniente Rey) ocupada por viviendas y oficinas y que tuvo pinturas murales en su fachada principal que con un poco de ojo atento pueden verse sus restos.

En la Plaza Vieja, algunas tiendas de conocidas marcas se esconden tras los portales. Otros edificios del entorno de la plaza son el Planetario y la Cámara Obscura.