El «Southernmost Point», como se conoce al punto más próximo entre EEUU y Cuba, o también conocido como las 90 millas de distancia entre EEUU y Cuba, es un lugar donde encontraras una especie de barril y es uno de los mejores sitios para tomar buenas fotografías; es la foto por excelencia de Key West. La mejor opción es ir temprano por la mañana. El barril que indica el lugar se instaló en 1983. Antes de eso, se utilizaba un signo para indicar su ubicación, pero después de innumerables robos, se decidió que se necesitaba algo más grande.